Вторая версия, основанная на Windows CE 4.20, была выпущена 23 июня 2003, и шла в трёх редакциях. Первые две из них довольно похожи: Pocket PC 2003 for Pocket PC и Pocket PC 2003 Phone Edition.
Третья редакция называлась Pocket PC 2003 for Smartphone. По сути, это несколько иная (в отличие от Pocket PC) платформа, требующая специальной доработки приложений под неё. Наиболее существенные отличия в том, что экран устройства нечувствителен к нажатию, разрешение экрана меньше, клавиатура — стандартная для мобильных телефонов.